Quiz: Addizione elettrofila e carbocationi (32 domande)

Domande e risposte dettagliate

1. Per quale motivo il 2-pentene è classificato come alchene asimmetrico?

Il doppio legame collega due carboni con cariche opposte
Uno dei carboni del doppio legame porta due idrogeni
I due carboni del doppio legame hanno sostituenti uguali
I due carboni del doppio legame hanno sostituenti diversi

I due carboni del doppio legame hanno sostituenti diversi

Spiegazione

Il 2-pentene è asimmetrico perché i due carboni del doppio legame non hanno la stessa combinazione di sostituenti. Un alchene simmetrico, invece, presenta sostituenti uguali sui due carboni coinvolti.

2. Quale sequenza descrive correttamente le due fasi dell’idrobromurazione di un alchene?

Prima attacca il bromuro, poi il protone forma il doppio legame
Prima si forma un carbocatione, poi lo ione bromuro attacca il carbonio positivo
Prima si rompe un legame singolo, poi il bromuro genera un alcene
Prima si forma un radicale, poi il protone elimina lo ione bromuro

Prima si forma un carbocatione, poi lo ione bromuro attacca il carbonio positivo

Spiegazione

Nella prima fase il doppio legame reagisce con il protone e si forma un carbocatione; nella seconda lo ione bromuro attacca il centro positivo. L’attacco del bromuro non precede la formazione del carbocatione.

3. Quando un carbocatione viene definito terziario?

Quando il carbonio positivo è legato a un sostituente e a due idrogeni
Quando il carbonio positivo è legato a tre sostituenti diversi dall’idrogeno
Quando il carbonio positivo è legato a due sostituenti e a un idrogeno
Quando il carbonio positivo appartiene direttamente a un doppio legame

Quando il carbonio positivo è legato a tre sostituenti diversi dall’idrogeno

Spiegazione

Un carbocatione terziario ha il carbonio carico positivamente legato a tre gruppi diversi dall’idrogeno. La presenza di due sostituenti e di un idrogeno identifica invece un carbocatione secondario.

4. Quale prodotto principale si ottiene quando il protone si addiziona al carbonio 2 del 2-pentene?

3-bromo-3-metilpentano
2-bromo-2-metilbutano
2-bromo-3-metilpentano
3-bromopentano lineare

3-bromo-3-metilpentano

Spiegazione

L’addizione del protone al carbonio 2 genera un carbocatione terziario sul carbonio 3, che viene poi attaccato dal bromuro formando 3-bromo-3-metilpentano. Il 2-bromo-3-metilpentano deriva dall’altro percorso regiochimico.

5. Quale stadio dell’idrobromurazione determina principalmente la selettività della reazione?

La fase di separazione dei prodotti dopo la reazione
Il secondo stadio veloce, durante il quale attacca lo ione bromuro
La rottura di un legame singolo dopo l’attacco del bromuro
Il primo stadio lento, durante il quale si forma il carbocatione

Il primo stadio lento, durante il quale si forma il carbocatione

Spiegazione

Il primo stadio è lento e determina quale carbocatione si forma, quindi controlla la selettività. L’attacco del bromuro è rapido e avviene dopo, senza determinare significativamente il rapporto tra i prodotti.

6. Che cosa indica la regioselettività di una reazione?

La formazione prevalente di uno stereoisomero rispetto al suo enantiomero
La quantità totale di reagente consumata durante la reazione
La formazione prevalente di un regioisomero rispetto agli altri possibili
La velocità con cui si raggiunge lo stato di transizione

La formazione prevalente di un regioisomero rispetto agli altri possibili

Spiegazione

La regioselettività misura quanto una reazione favorisca un prodotto con una specifica connettività rispetto agli altri regioisomeri. Il confronto tra stereoisomeri riguarda invece la stereoselettività.

7. Come cambia la regioselettività quando aumenta la differenza energetica tra i due carbocationi possibili?

Rimane invariata perché i due percorsi hanno la stessa probabilità
Diminuisce e cresce la percentuale del prodotto derivato dal carbocatione meno stabile
Aumenta e cresce la percentuale del prodotto derivato dal carbocatione più stabile
Aumenta la quantità del prodotto associato al carbocatione meno stabile

Aumenta e cresce la percentuale del prodotto derivato dal carbocatione più stabile

Spiegazione

Una maggiore differenza energetica rende più distinto il percorso verso il carbocatione più stabile, aumentando la regioselettività. Di conseguenza aumenta anche la percentuale del prodotto collegato a quel carbocatione.

8. Perché nel caso del 2-pentene il 3-bromo-3-metilpentano è il prodotto principale?

Si forma senza intermedi, mentre l’altro prodotto richiede un carbocatione
Passa attraverso un carbocatione terziario più stabile del carbocatione secondario alternativo
Passa attraverso un carbocatione secondario più stabile del carbocatione terziario alternativo
Contiene un numero maggiore di atomi di bromo rispetto all’altro prodotto

Passa attraverso un carbocatione terziario più stabile del carbocatione secondario alternativo

Spiegazione

Il prodotto principale deriva dal percorso che forma il carbocatione terziario, più stabile di quello secondario. Il 2-bromo-3-metilpentano si forma in percentuale minore perché è associato al carbocatione meno stabile.

9. Qual è l’ordine crescente di stabilità dei carbocationi?

Primario, secondario, terziario
Secondario, primario, terziario
Terziario, secondario, primario
Primario, terziario, secondario

Primario, secondario, terziario

Spiegazione

La stabilità aumenta nell’ordine primario, secondario, terziario perché i gruppi alchilici donano densità elettronica verso il centro positivo. Il carbocatione primario è quindi meno stabile del secondario, mentre il terziario è più stabile di entrambi.

10. Quale caratteristica identifica un carbocatione allilico?

È legato a tre gruppi alchilici e non coinvolge sistemi π
È adiacente a un anello benzenico e possiede una carica negativa
È adiacente a un doppio legame ed è stabilizzato dalla risonanza
Ha la carica positiva direttamente su un carbonio del doppio legame

È adiacente a un doppio legame ed è stabilizzato dalla risonanza

Spiegazione

Un carbocatione allilico si trova accanto a un doppio legame e beneficia della delocalizzazione della carica per risonanza. Se la carica positiva è direttamente su un carbonio del doppio legame, si tratta invece di un carbocatione vinilico.

11. Che cosa accade agli elettroni nel sistema di un carbocatione allilico?

Si spostano dal doppio legame verso il carbonio elettron-deficiente, delocalizzando la carica
Restano localizzati perché la risonanza riguarda soltanto gli anelli benzenici
Si spostano dal carbonio positivo verso il doppio legame, concentrando la carica
Abbandonano il sistema e trasformano il carbocatione in un radicale libero

Si spostano dal doppio legame verso il carbonio elettron-deficiente, delocalizzando la carica

Spiegazione

Gli elettroni del doppio legame possono spostarsi verso il carbonio elettron-deficiente, producendo due strutture limite di risonanza. In questo modo la carica positiva risulta delocalizzata, anziché confinata in un solo atomo.

12. Perché un carbocatione benzilico è fortemente stabilizzato?

È direttamente incluso nel doppio legame dell’anello e acquista una carica negativa
È adiacente a un anello benzenico e la carica si delocalizza per un’estesa risonanza
È legato a tre gruppi alchilici che annullano la carica positiva per effetto induttivo
È separato dall’anello benzenico da più atomi saturi che impediscono la risonanza

È adiacente a un anello benzenico e la carica si delocalizza per un’estesa risonanza

Spiegazione

Il carbocatione benzilico è adiacente a un anello benzenico e la carica positiva può distribuirsi attraverso un’estesa risonanza. Non è necessario che il carbonio positivo faccia parte direttamente del doppio legame dell’anello.

13. Come si rappresentano correttamente le strutture limite di risonanza di un carbocatione allilico?

Si scrivono in sequenza senza parentesi e si collegano con una freccia singola
Si sovrappongono nella stessa formula e si collegano con una freccia curva
Si racchiudono tra parentesi quadre e si collegano con una freccia a doppia punta
Si racchiudono tra parentesi tonde e si collegano con una freccia di reazione

Si racchiudono tra parentesi quadre e si collegano con una freccia a doppia punta

Spiegazione

Le strutture limite del carbocatione allilico si distinguono racchiudendole tra parentesi quadre e collegandole con una freccia a doppia punta. La freccia di reazione indica invece una trasformazione chimica, non il rapporto tra forme di risonanza.

14. Nel rappresentare la risonanza di un carbocatione allilico, in quale direzione si spostano gli elettroni?

Dal doppio legame verso il carbonio elettron-deficiente
Dal carbonio positivo verso il doppio legame adiacente
Dal carbonio elettron-deficiente verso il doppio legame più vicino
Dal legame singolo verso il carbonio che porta già la carica positiva

Dal doppio legame verso il carbonio elettron-deficiente

Spiegazione

Gli elettroni del doppio legame si spostano verso il carbonio elettron-deficiente, che può così partecipare alla delocalizzazione. Il carbonio cationico non fornisce elettroni, perché è proprio la regione povera di densità elettronica.

15. In un carbocatione allilico simmetrico, come si distribuisce la carica positiva tra i due carboni terminali?

Ogni carbonio terminale porta una carica parziale positiva del 50%
Un carbonio terminale porta tutta la carica e l’altro resta neutro
La carica si distribuisce in parti uguali sui tre carboni della catena
Un carbonio terminale porta il 75% e l’altro il 25% della carica

Ogni carbonio terminale porta una carica parziale positiva del 50%

Spiegazione

La struttura reale è la media di due strutture limite equivalenti, quindi ciascun carbonio terminale porta una carica parziale positiva del 50%. Il carbonio centrale contribuisce alla delocalizzazione elettronica, ma non riceve metà della carica positiva.

16. Che cosa accade quando il doppio legame si sposta in un carbocatione allilico simmetrico?

Il doppio legame si trasferisce fuori dalla molecola e si genera una struttura non equivalente
La carica positiva passa al carbonio centrale e si forma una sola struttura stabile
La carica positiva resta sullo stesso carbonio e il doppio legame scompare
La carica positiva passa da un carbonio terminale all’altro e si formano due strutture equivalenti

La carica positiva passa da un carbonio terminale all’altro e si formano due strutture equivalenti

Spiegazione

Lo spostamento del doppio legame trasferisce la carica positiva tra i due carboni terminali e produce strutture limite equivalenti. La risonanza non elimina il doppio legame né descrive una trasformazione chimica irreversibile.

17. Quale confronto descrive correttamente la stabilità di due carbocationi allilici, uno secondario e uno primario?

Il carbocatione allilico primario è più stabile perché possiede una distribuzione elettronica più uniforme
Il carbocatione allilico secondario è più stabile perché il carbonio cationico secondario è maggiormente stabilizzato
I due carbocationi hanno stabilità equivalente perché entrambi sono stabilizzati dalla risonanza
Il carbocatione allilico primario è più stabile perché concentra la carica su un carbonio meno sostituito

Il carbocatione allilico secondario è più stabile perché il carbonio cationico secondario è maggiormente stabilizzato

Spiegazione

La risonanza stabilizza entrambi i carbocationi, ma il centro cationico secondario è più stabilizzato di quello primario. La delocalizzazione comune non annulla la differenza dovuta al grado di sostituzione del carbonio cationico.

18. A quale struttura limite assomiglia maggiormente la struttura reale di un carbocatione allilico asimmetrico?

A una forma intermedia identica alle due strutture limite, perché la molecola è simmetrica
A una struttura priva di carica positiva, perché la risonanza la annulla completamente
A quella contenente il carbocatione allilico primario, perché concentra meno densità elettronica
A quella contenente il carbocatione allilico secondario, perché è la forma limite più stabile

A quella contenente il carbocatione allilico secondario, perché è la forma limite più stabile

Spiegazione

In un carbocatione allilico asimmetrico le forme limite hanno pesi diversi e quella con il centro secondario contribuisce maggiormente. La molecola non è simmetrica, quindi le due forme non hanno la stessa stabilità o lo stesso peso.

19. Nel carbocatione benzilico, verso quale regione si spostano gli elettroni dei doppi legami dell’anello?

Verso un sostituente esterno, trasformando l’anello in una struttura non coniugata
Verso il centro dell’anello, concentrando la carica positiva sull’atomo di carbonio interno
Verso il carbonio esociclico elettron-deficiente, distribuendo la carica nell’anello e sull’ex gruppo CH2
Verso l’ex gruppo CH2, eliminando la carica positiva dai carboni dell’anello

Verso il carbonio esociclico elettron-deficiente, distribuendo la carica nell’anello e sull’ex gruppo CH2

Spiegazione

Gli elettroni dell’anello possono spostarsi verso il carbonio esociclico povero di elettroni, generando forme limite con carica distribuita nell’anello e sull’ex gruppo CH2. La risonanza benzilica delocalizza la carica, non la concentra in un unico punto né la elimina.

20. Come viene descritto il carbocatione benzilico rispetto a un carbocatione terziario e a uno allilico?

Ha stabilità simile al carbocatione terziario perché la risonanza non coinvolge l’anello
È più stabile del carbocatione allilico ma meno stabile del carbocatione terziario per la maggiore distanza elettronica
È molto più stabile di entrambi grazie alla delocalizzazione della carica nel sistema aromatico
È meno stabile di entrambi perché la carica positiva interrompe l’aromaticità dell’anello

È molto più stabile di entrambi grazie alla delocalizzazione della carica nel sistema aromatico

Spiegazione

Il carbocatione benzilico è descritto come molto più stabile sia del carbocatione terziario sia di quello allilico, grazie alla delocalizzazione della carica associata all’anello. La sua stabilità non è quindi assimilabile a quella di un carbocatione alifatico privo di questo sistema di risonanza.

21. Quale sequenza esprime correttamente l’aumento di stabilità dei carbocationi considerati?

Primario, secondario, allilico, terziario, benzilico
Primario, secondario, terziario, allilico, benzilico
Primario, terziario, secondario, allilico, benzilico
Secondario, primario, terziario, benzilico, allilico

Primario, secondario, terziario, allilico, benzilico

Spiegazione

La scala riportata aumenta dal carbocatione primario al secondario, poi al terziario, all’allilico e infine al benzilico. L’ordine riflette il crescente effetto stabilizzante della sostituzione e della delocalizzazione per risonanza.

22. Come devono essere interpretate le due strutture di risonanza di una stessa molecola?

Come due molecole in rapido equilibrio chimico
Come due specie chimiche presenti separatamente
Come configurazioni che esistono in momenti alterni
Come contributi simultanei a un’unica struttura reale

Come contributi simultanei a un’unica struttura reale

Spiegazione

Le strutture di risonanza sono rappresentazioni limite che contribuiscono insieme a un’unica struttura reale. Non descrivono due specie chimiche separate in equilibrio.

23. Durante la scrittura di una struttura di risonanza, in quale direzione si spostano gli elettroni del doppio legame?

Verso l’atomo meno elettronegativo, creando una nuova coppia solitaria
Verso il carbonio già negativo, formando un legame singolo più stabile
Verso il carbonio elettron-deficiente, formando un nuovo doppio legame adiacente
Verso il carbonio più sostituito, rompendo ogni legame sigma vicino

Verso il carbonio elettron-deficiente, formando un nuovo doppio legame adiacente

Spiegazione

Gli elettroni del legame π si dirigono verso il carbonio elettron-deficiente e il doppio legame si forma nella posizione adiacente. Il movimento riguarda gli elettroni π, non i legami sigma.

24. Quale meccanismo stabilizza il carbocatione allilico?

La delocalizzazione della densità elettronica su tre carboni sp2
La formazione di tre legami sigma tra i carboni coinvolti
La localizzazione del doppio legame su un’unica estremità
L’accumulo della carica positiva su un singolo carbonio sp3

La delocalizzazione della densità elettronica su tre carboni sp2

Spiegazione

Nel carbocatione allilico la densità elettronica è delocalizzata su tre atomi di carbonio sp2 e la carica positiva interessa le due estremità. La localizzazione su un solo carbonio non spiega questa stabilizzazione.

25. Come viene distribuita la carica positiva tra le due estremità del carbocatione allilico nella struttura reale?

Circa 75% su un’estremità e 25% sull’altra
Circa 100% sull’estremità con il doppio legame
Circa 50% sul carbonio centrale e 50% su un’estremità
Circa 50% su ciascuna estremità

Circa 50% su ciascuna estremità

Spiegazione

La struttura reale è considerata la media delle due strutture di risonanza, quindi ciascuna estremità porta circa metà della carica positiva. Il carbonio centrale non concentra la carica secondo questa rappresentazione.

26. Quale ordine esprime correttamente la stabilità crescente dei carbocationi?

Primario, secondario, terziario, allilico
Primario, terziario, secondario, allilico
Secondario, primario, terziario, allilico
Allilico, terziario, secondario, primario

Primario, secondario, terziario, allilico

Spiegazione

La stabilità aumenta dal carbocatione primario al secondario, poi al terziario e infine all’allilico. L’allilico è il più stabile tra questi grazie alla delocalizzazione per risonanza.

27. Confrontando un carbocatione allilico con uno terziario e uno primario, quale relazione di stabilità è corretta?

L’allilico e il terziario hanno stabilità simile, mentre il primario supera il secondario
L’allilico è più stabile del terziario, mentre il primario è meno stabile del secondario
Il primario è più stabile dell’allilico, mentre il secondario supera il terziario
Il terziario è più stabile dell’allilico, mentre il primario è più stabile del secondario

L’allilico è più stabile del terziario, mentre il primario è meno stabile del secondario

Spiegazione

L’ordine corretto è primario < secondario < terziario < allilico. La maggiore stabilità dell’allilico deriva dalla risonanza, mentre il primario è meno stabile del secondario.

28. Quale procedimento rappresenta correttamente una trasformazione per risonanza?

Si collegano le forme con una freccia di reazione e si rompono i legami sigma
Si separano le forme con una freccia singola e si spostano gli atomi carbonici
Si sovrappongono le strutture senza frecce e si trasferiscono i nuclei atomici
Si racchiudono le forme tra parentesi quadre, si usa una freccia a doppia punta e si spostano gli elettroni

Si racchiudono le forme tra parentesi quadre, si usa una freccia a doppia punta e si spostano gli elettroni

Spiegazione

Le forme di risonanza sono racchiuse tra parentesi quadre e collegate da una freccia a doppia punta; cambiano la distribuzione degli elettroni. Gli atomi mantengono la propria posizione e non vengono trasferiti.

29. Che cosa caratterizza il carbocatione allilico?

È stabilizzato dalla risonanza tra due strutture con carica sulle estremità e doppio legame spostato
È formato da due strutture in cui gli atomi cambiano posizione e il doppio legame resta invariato
È destabilizzato dalla risonanza tra due strutture con carica concentrata sul carbonio centrale
È rappresentato da una singola struttura con carica positiva confinata al carbonio terminale

È stabilizzato dalla risonanza tra due strutture con carica sulle estremità e doppio legame spostato

Spiegazione

Il carbocatione allilico è stabilizzato da due strutture di risonanza, nelle quali la carica positiva e il doppio legame si distribuiscono sulle posizioni terminali. La risonanza non comporta lo spostamento degli atomi né una carica confinata.

30. Quale ordine descrive correttamente l’aumento della stabilità dei carbocationi?

Secondario, primario, allilico, terziario
Allilico, terziario, secondario, primario
Primario, secondario, terziario, allilico
Primario, allilico, secondario, terziario

Primario, secondario, terziario, allilico

Spiegazione

La stabilità cresce nell’ordine primario < secondario < terziario < allilico. Il carbocatione allilico supera quello terziario perché la carica positiva è stabilizzata dalla risonanza.

31. Quale descrizione strutturale caratterizza i tre atomi di carbonio coinvolti in un carbocatione allilico?

Sono descritti come ibridati sp2sp^2 e partecipano alla delocalizzazione.
Sono descritti come ibridati sp3sp^3 e mantengono una geometria tetraedrica.
Sono descritti come ibridati sp3dsp^3d e coinvolgono orbitali d.
Sono descritti come ibridati spsp e formano una disposizione lineare.

Sono descritti come ibridati $$sp^2$$ e partecipano alla delocalizzazione.

Spiegazione

Nel carbocatione allilico, tutti e tre i carboni coinvolti sono descritti come ibridati sp2sp^2 e contribuiscono alla delocalizzazione elettronica. L’ibridazione sp3sp^3 descriverebbe invece una geometria tetraedrica, non il sistema allilico planare associato alla delocalizzazione.

32. Che cosa rappresenta l’orbitale condiviso nel sistema allilico?

Una nube elettronica distribuita tra gli atomi, ma con il doppio legame fissato su una coppia precisa.
Una coppia elettronica confinata tra due atomi di carbonio, come in un doppio legame localizzato.
Una nube elettronica delocalizzata tra i tre atomi di carbonio, senza un doppio legame stabilmente localizzato.
Un orbitale occupato dal solo carbonio carbocationico, mentre gli altri carboni restano esclusi.

Una nube elettronica delocalizzata tra i tre atomi di carbonio, senza un doppio legame stabilmente localizzato.

Spiegazione

L’orbitale condiviso è una nube elettronica delocalizzata sui tre atomi di carbonio, perciò il doppio legame non appartiene stabilmente a una sola coppia atomica. Il modello localizzato, invece, descrive la coppia elettronica come confinata tra due atomi specifici.

Ripassa con le flashcard

Memorizza le risposte con 55 flashcard su Addizione elettrofila e carbocationi.

Perché il 2-pentene è un alchene asimmetrico?

Perché il carbonio 2 è legato a un gruppo alchilico e a un idrogeno, mentre il carbonio 3 a due gruppi alchilici.

Cosa succede nella prima fase dell’idrobromurazione?

Il doppio legame si rompe, il protone si lega a un carbonio e sull’altro si forma un carbocatione.

Cosa avviene nella seconda fase dell’idrobromurazione?

Lo ione bromuro attacca il carbonio positivo.

Vedi le flashcard →

Studia il riassunto

Leggi il riassunto completo su Addizione elettrofila e carbocationi.

Vedi il riassunto →

Corsi simili

Attività motorie preventive

Introduzione alla statistica descrittiva

Mathématiques

Nozioni di base di matematica

Mathématiques

Struttura e dinamica della Terra

Energia cellulare ed enzimi

Impianti civili e segni CEI

Crea i tuoi quiz

Importa il tuo corso e l'IA genera quiz corretti in 30 secondi.

Generatore di quiz